La bandera, en el más alto de sus significados, es el símbolo de la nacionalidad y representación genuina de la patria. En el 1511, España otorga a la Isla una bandera que estaba basada en el escudo de armas conferido por los Reyes. Esa bandera fue la más hermosa y antigua de toda América y se descrbía de la siguiente forma: "campo rojo con una cruz blanca en el fondo de brazos iguales dos a dos en la mitad inferior de la misma y en la mitad superior con campo o fondo verde las armas de Puerto Rico, castillo a la derecha y león a la izquierda de la misma, en representación de Castilla y León, el castillo y el león amarillo oro con fondo verde..."

El 22 de diciembre de 1895 un grupo de 59 puertorriqueños se reunieron en el "Chimney Corner Hall" de la ciudad de Nueva York y organizaron la Sección de Puerto Rico del Partido Revolucionario Cubano. En esa asamblea se escogió la bandera que sería el símbolo de la lucha por la independencia de la Isla de manos de España. Según las actas, la bandera "es de la misma forma de la cubana, con la diferencia de haber invertido los colores."

Existen tres teorías sobre el verdadero diseñador de la bandera de Puerto Rico. Documentos revisados señalan a Don Manuel Besosa como la persona quien la diseñó pues en una carta de su hija aparece escrito lo siguiente: "Lo cierto es que mi padre me encargó con varios días de antelación a la fecha de la Juanta que cosiera con pedazos de cinta de color blanco, rojo y azul que él mismo me trajo, una banderita como de cinco franjas de rojo y blanco alternados y un triángulo azul en un lado con una estrella blanca de cinco puntas sobre el campo del triángulo."

La bandera desde sus orígenes ha sido utilizada como símbolo de diversos moviemientos políticos, como el Partido Unionista de Puerto Rico y el Partido Nacionalista Puertorriqueño. Pero no es hasta el 24 de julio de 1952 que la bandera es aprobada por la Legislatura y se establece su significado oficialmente.

1508	Caparra
	[aunque los Ponce de Léon la vivieron por varios años más, esta fue eventualmente
	suprimida - sitio es en el Barrio de Pueblo Viejo en Guaynabo]


1521	San Juan
1573	San Germán [La Nueva Salamanca]
1579	Coamo [San Blas de IIlescas]
1616	Arecibo [San Felipe de Arecibo]
1692	Aguada & Ponce
1714	Primera Fundación de Loíza
	San Mateo de Cangrejos [Eventualmente suprimida- ahora conocido como
	Santurce con Isla Verde y Hato Rey, sus Barrios

1714	Rio Piedras
1714	[eventualmente incorporado a San Juan]
1723	Guaynabo
1728	Añasco
1736	Guayama
1738	Manatí
1739	Utuado
1745	Toa Baja
1751	Toa Alta
1752	San Sebastián [del Pepino]
1756	Yauco
1760	Fajardo y Mayaguez
1770	Rincón
1771	Cabo Rojo
1772	Bayamón
1773	Cayey
1774	Moca
1775	Caguas
1775	Vega Alta

1776	Vega Baja
1780	Aguadilla
1793	Yabucoa, Humacao y Peñuelas
1794	Naguabo
1797	Juncos y Luquillo
1798	Juana Diaz
1799	Maunabo
1801	Trujillo Alto y Las Piedras
1803	Barranquitas
1803	Corozal
1807	Camuy
1809	Cidra
1811	Patillas y San Lorenzo
1814	Sabana Grande
1815	Adjuntas y Gurabo
1817	Trujillo Bajo
	[Suprimido en 1873]

1818	Morovis
1819	Isabela
1820	Ciales
1823	Hatillo y Quebradillas
1824	Naranjito y Aibonito
1825	Orocovis [Barros]
1826	Comerío [ Sabana del Palmar ]
1827	Lares
1833	Guyanilla
1838	Aguas Buenas y Ceiba
1840	Rio Grande
1842	Santa Isabel y Dorado
1844	Vieques
1851	Salinas
1855	Arroyo
1857	Carolina
	[Suprimido en 1873]